Monte San Savino es un centro agrícola activo situado en una colina en el corazón del Val di Chiana. Se caracteriza por su paisaje predominantemente montañoso rico en olivares.

Tiene orígenes pre-franceses y en el siglo 13 perteneció a los Ubertini. Quedó bajo el dominio de Arezzo y Florencia y esta última obtuvo su dominio a partir de 1385.

El pueblo es rico en arquitectura medieval y renacentista como el Palazzo di Monte y los jardines colgantes, Palazzo Pretorio, la Iglesia de los Santos Tiburzio y Susanna, el Castillo de Gargonza y la Loggia dei Mercanti; las Logias también llamadas Logias del Mercado, una construcción de los años 1500 son la sede del Municipio.

Visitar el Santuario de Santa Maria delle Vertighe, que contiene importantes obras como la Natividad de la Virgen de Bernardino Santini, el dittico con San Savino y San Romualdo Di Ridolfo del Ghirlandaio, la Madonna di Vertighe y cuatro pisos de la Virgen de Margarito y Refresco de Arezzo; pero también la Iglesia de San Agostino del '300 con su portal gótico y un hermoso claustro merece la pena la visita.

En noviembre en Monte San Savino se celebró la antigua feria del equino, la Fiera di Santa Caterina. El casco antiguo para la ocasión está lleno de banquetes de comida y vino, exhibiciones de vehículos y equipos, mientras que las tiendas y tiendas permanecen abiertas durante la duración del evento.

Al igual que todo el Val di Chiana, monte San Savino es la tierra de productos como el aceite, el vino, la ribollita y los platos de carne de chianina, procedentes de esta zona territorial.

Lucignano es un pequeño pueblo de origen etrusco, es en la Edad Media que asume importancia dada su posición, estando en la frontera entre las nacientes potencias de Siena, Florencia, Arezzo y Perugia que, en varias ocasiones, se alternaron en el control de la ciudad. El centro histórico de Lucignano, rodeado por un muro de elitismo del siglo XIV, es hermoso y particular.

Entrando desde Porta San Giusto, al visitante se le proponen dos caminos: la calle pobre, donde en el pasado vivían las familias más humildes, caracterizada por pequeñas casas de piedra; la calle rica, donde se levantan los palacios de estilo renacentista de las antiguas familias nobles.

En la parte más alta de Lucignano, se encuentra la Piazza del Tribunale, donde dan: el Ayuntamiento, hogar del museo que conserva el famoso Árbol dorado, un relicario de 2,60 metros de altura construido entre 1350 y 1471; la Iglesia de San Francisco, en estilo gótico, que cuenta con muchos frescos preciosos de los siglos 14 y 15; la Colegiata de San Michele Arcangelo, que se encuentra en el extremo sur de la plaza, cerca de la Costa della Collegiata, construida en la segunda mitad de la década de 1500 y caracterizada por una imponente escalera de elición diseñada por Andrea Pozzo.

Adyacente a Cortona se encuentra Castiglion Fiorentino, que se eleva sobre una colina a unos veinte km de Arezzo entre los paisajes típicos del Val di Chiana. Al igual que las otras colinas de los alrededores, sobre las que se elevan castillos y murallas, la colina que alberga Castiglion Fiorentino también ha sido fortificada. El Cassero Castiglionese es la primera estructura reconocible de la aldea.

Típicamente medieval, el edificio conserva las características que adquirió alrededor del siglo 11, cuando se construyó un castillo en la zona. La ciudad experimentó el feudalismo, la dominación de Perugina, Aretina, florentino y la época napoleónica. Los numerosos monumentos civiles y religiosos que dan forma al pueblo, incluida la Iglesia de Sant'Angelo al Cassero, son testigos de los siguientes períodos.

Fechado en el siglo 12, aquí se recogen numerosas obras del arquitecto Giorgio Vasari, cuyo trabajo reconstruyó las Logias ubicadas detrás del Ayuntamiento, construidas durante la dominación perugine en la década de 1300.