Pienza es considerada la encarnación de la utopía renacentista de la ciudad ideal: obtuvo el reconocimiento de un sitio de la UNESCO en 1996, todavía comunica al mundo los cánones urbanos del Renacimiento para la organización racional de los espacios y perspectivas de las plazas y palacios del siglo XVI. Pienza era buscado por el Papa Pío II, de ahí el nombre que la une a Enea Silvio Piccolomini, quien, habiendo llegado a ser Papa en 1458 con ese nombre, quiso repensar el pueblo natal refinando su renovación a Bernardo di Matteo Gambardelli llamado rossellino, alumno del famoso Leon Battista Alberti, arquitecto y científico de su secuela. Las obras que allí tuvieron lugar entre 1458 y 1462 se referían a la antigua villa que la leyenda dice fundada por el soldado Sílaba Corsinio. Las perspectivas geométricas, los impresionantes volúmenes de la Catedral y el palacio Piccolomini, el llenado preciso de los espacios en el centro de la antigua villa medieval representaron un testimonio notable del genio arquitectónico de la época.

La conpresedral de Santa Maria Assunta o Catedral de Pienza representa un raro y delicado equilibrio de formas góticas y renacentistas y, en su interior, el tema mariano, muy querido por el pontífice, se desarrolla a partir de los mejores nombres de la escuela sienesa. El complejo, que se encuentra en el sitio de la antigua iglesia parroquial de Santa María, pero orientado de una manera diferente, fue diseñado para ser instalado espectacularmente en la plaza principal de la ciudad. El interior está dividido en tres naves por dos filas de pilares con semi-columnas inclinadas y capiteles decorados, levantados con respecto a los pilares. El ábside está dividido en tres capillas, y la más grande alberga el coro. Las otras dos capillas, formadas por las armas del crucero, tienen cada una ventana. Llama la atención que en el pasillo lateral izquierdo, dentro de un nicho, haya un órgano de lejía, de los años setenta, con transmisión eléctrica.

El Palazzo Piccolomini, también llamado Palacio Papal, es considerado obra de Bernardo Rossellino, inspirado en el Palazzo Rucellai del maestro Leon Battista Alberti. De planta cuadrada, en piedra viva trabajada en sillar, se levanta en tres plantas. Las ventanas del palacio, con lesene y columnas están divididas en algunos casos por los escudos de armas de la familia en piedra pero con las insignias apostólicas en oro y plata. Dentro del palacio un pequeño patio rectangular con logia y un jardín, construido según los dictados del Renacimiento.

Para completar el cierre de la plaza central de Pienza el Palazzo Borgia, frente al Palazzo Piccolomini y así dicho porque donado precisamente por el Papa nacido en Pienza al cardenal Rodrigo Borgia, en ese momento su estrecho colaborador, que se convirtió en el Papa Alejandro VI y que lo hizo su residencia. Aún hoy el antiguo Corsignano devuelve intacta la impronta de un Papa, defensor del cristianismo y devoto de María, cuya historia, narrada en imágenes, es visible para el viajero en Siena, en la Biblioteca Piccolomini, dentro del Duomo.