Monte San Savino è un attivo centro agricolo posto su di un colle nel cuore della Val di Chiana. Si caratterizza per il suo paesaggio prevalentemente collinare ricco di oliveti.

Ha origini preromane e nel XIII secolo appartenne agli Ubertini. Passò sotto il dominio di Arezzo e Firenze e quest’ultima ne ottenne il dominio dal 1385 in poi.

Il borgo è ricco di architetture medievali e rinascimentali come il Palazzo di Monte e i giardini pensili, Palazzo Pretorio, la Chiesa dei Santi Tiburzio e Susanna, il Castello di Gargonza e la Logge dei Mercanti; le Logge chiamate anche Logge del Mercato, una costruzione del 1500 sono la sede del Comune.

Da visitare il Santuario di Santa Maria delle Vertighe, contenente opere di rilievo come la Natività della Vergine di Bernardino Santini, il dittico con San Savino e San Romualdo Di Ridolfo del Ghirlandaio, la Madonna di Vertighe e quattro storie della Vergine di Margarito e Ristoro di Arezzo; ma anche la Chiesa di San Agostino del ‘300 con il suo portale gotico ed un bellissimo chiostro merita la visita.

Nel mese di novembre a Monte San Savino viene celebrata l’antica fiera dell’equino, la Fiera di Santa Caterina. Il centro storico per l’occasione si riempie di banchetti enogastronomici, esposizioni di veicoli e attrezzature mentre le botteghe e i negozi rimangono aperti per tutta la durata dell’evento.

Come tutta la Val di Chiana, Monte San Savino è terra di prodotti come l’olio, il vino, ribollita e piatti a base di carne Chianina, proveniente da quest’area territoriale.

Lucignano è un piccolo borgo di origine etrusca, è nel Medioevo che assume rilevanza vista la sua posizione, trovandosi al confine tra le potenze nascenti di Siena, Firenze, Arezzo e Perugia che, a più riprese, si alternarono nel controllo della cittadina. Il centro storico di Lucignano, racchiuso da una cinta muraria elissoidale del XIV secolo, è bello e particolare.

Entrando da Porta San Giusto, al visitatore si propongono due vie: la via povera, dove nel passato abitavano le famiglie più umili, caratterizzata da piccole case in pietra; la via ricca, dove si ergono i palazzi in stile rinascimentale delle antiche famiglie nobili.

Nella parte più alta di Lucignano, c’è piazza del Tribunale, dove si affacciano: il Palazzo Comunale, sede del museo che conserva il famoso Albero d’oro, reliquario di 2,60 metri di altezza realizzato tra il 1350 e il 1471; la Chiesa di S. Francesco, in stile gotico, che vanta molti affreschi preziosi del XIV e XV secolo; la Collegiata di San Michele Arcangelo, che si trova all’estremità sud della piazza, presso la Costa della Collegiata, costruita nella seconda metà del ‘500 e caratterizzata da un’imponente scalinata elissoidale progettata da Andrea Pozzo.

Adiacente a Cortona c’è Castiglion Fiorentino, che si erge su un colle a una ventina di km da Arezzo tra i tipici paesaggi della Val di Chiana. Come le altre colline nei dintorni, sulle quali si innalzano castelli e cinte murarie, anche l’altura che ospita Castiglion Fiorentino è stata fortificata. Il Cassero castiglionese è la prima struttura riconoscibile del borgo.

Tipicamente medievale, la costruzione conserva le caratteristiche che acquisì intorno all’XI secolo, quando nell’area venne costruito un castello. La città conobbe il feudalesimo, la dominazione perugina, aretina, fiorentina e l’epoca napoleonica. Dei periodi susseguitisi sono testimoni i numerosi monumenti civili e religiosi che plasmano il borgo, tra cui la Chiesa di Sant’Angelo al Cassero.

Datata XII secolo, qua sono raccolti numerosi lavori dell’architetto Giorgio Vasari, la cui opera ristrutturò le Logge situate dietro al Palazzo Comunale, costruito durante la dominazione perugina nel ‘300.